Desde el 1791 hasta el 2016, 115 huracanes han azotado a la isla. De ellos 51 han sido de fuerza 1 (119 a 153 km/h), 31 de fuerza 2 (154 a 177 km/h), 16 de fuerza 3 (178 a 208 km/h), 14 de fuerza 4 (209 a 251 km/h) y 3 de fuerza 5 (más de 251 km/h). Este mes, el huracán Irma, con categoría 5, ha pasado por la costa norte de Cuba. El 66% de los huracanes ocurren en los meses de septiembre y octubre. Otro 16% de los huracanes toca tierra cubana durante el mes de agosto.
La lista de huracanes que han azotado a Cuba desde el 1960, es la siguiente:
| Categoría | Nombre | Año |
|---|---|---|
| Fuentes: http://www.cubahurricanes.org/index.php. / NOAA | ||
| Huracán (5) | Irma | 2017 |
| Huracán (4) | Matthew | 2016 |
| Tormenta tropical | Erika | 2015 |
| Huracán (3) | Sandy | 2012 |
| Huracán (3) | Paloma | 2008 |
| Huracán (3) | Ike | 2008 |
| Huracán (4) | Gustav | 2008 |
| Tormenta tropical | Fay | 2008 |
| Huracán (2) | Ernesto | 2006 |
| Huracán (5) | Katrina | 2005 |
| Huracán (4) | Dennis | 2005 |
| Huracán (5) | Wilma | 2005 |
| Huracán (5) | Rita | 2005 |
| Huracán (5) | Ivan | 2004 |
| Huracán (4) | Charley | 2004 |
| Huracán (4) | Lili | 2002 |
| Huracán (3) | Isidore | 2002 |
| Huracán (4) | Michelle | 2001 |
| Huracán (4) | Georges | 1998 |
| Huracán (3) | Elena | 1991 |
| Huracán (4) | Frederic | 1979 |
| Huracán (5) | David | 1979 |
| Huracán (3) | Eloise | 1975 |
| Huracán (3) | Celia | 1970 |
| Huracán (4) | Inez | 1966 |
| Huracán (4) | Hilda | 1964 |
| Huracán (4) | Flora | 1963 |
| Huracán (4) | Donna | 1960 |
Las mayores pérdidas materiales fueron reportadas durante el azote de los huracanes Ike, Matthew, Dennis y Gustav.
El gobierno de Cuba incluye en las pérdidas los bienes y servicios dejados de producir (10.6%). La mayoría de las pérdidas están relacionadas con la agricultura (33.8%) y las viviendas (43%), y hay muy pocas pérdidas en infraestructuras (4.6%). La inversión en la prevención de las pérdidas es de sólo el 1.6% de los 28 mil millones de pérdidas que el estado reporta desde el 2001 hasta el 2016. Ike y Sandy son responsables de 50% de las pérdidas en este período. El mapa muestra la trayectoria de los huracanes que más daños materiales han causado desde el 2001:
Presentamos a continuación el costo unitario de reposición de viviendas. Dividimos el costo de reposición por el número de viviendas dañadas para cada huracán desde el 2001.
En los países donde existe la propiedad privada, los propietarios mantienen sus viviendas en la medida de sus posibilidades, y tienen la posibilidad de asegurarlas para que los grandes costos resultantes de eventos de gran magnitud puedan ser cubiertos y las propiedades puedan ser reconstruidas. En el año 2016, La Florida tenía aseguradas propiedades por un valor de 2.1 trillones de dólares. En Cuba, en el año 1949 existían 63 compañías de seguro cubanas, 28 norteamericanas, 36 británicas y canadienses así como una compañía suiza y una francesa (un 300% de incremento con respecto al año 1939)(EBRD Report on Cuba 1951). Todas fueron nacionalizadas en el año 1964, y el estado cubano asumió la responsabilidad de cubrir los daños a las propiedades que también les fueron confiscadas a sus dueños. Las leyes relacionadas con los seguros en Cuba se reducen a dos Decretos-Ley emitidos en los años 1997 y 2009. El decreto Ley número 177 firmado por Fidel Castro Ruz y el 263 firmado por Georgina Barreiro Fajardo. Ambos decretos demuestran la precariedad del sector de los seguros en Cuba, la poca precisión de las clausulas, el alto riesgo de interferencia política, sujetas a diferentes interpretaciones y la falta de actualidad en vistas a la necesidad de nuevas inversiones extranjeras.
El Estado forma parte del sistema judicial y propietario de las compañías de seguros. En caso de litigios o falta de indemnizaciones de la compañía de seguro, no hay a quién reclamar. Las faltas de garantías legales para poder ejercer el derecho a cobrar el seguro, es uno de los impedimentos más importantes para la financiación de proyectos por parte de los bancos.
Según Axco Global Statistics Industry Association, el pago de cuotas al seguro alcanzó los 448.3 millones de dólares en el 2013, de ello el 79.75% estuvo destinado a asegurar propiedades, el 16.02% fueron para pagar seguros de vida y el 4.23% fueron destinados a seguros de vida y accidentes. Cuba ocupaba el lugar número 101 en el mundo en cuando al tamaño del mercado de los seguros, pero esta posición está fuertemente sobrevalorada ya que asumen que un peso cubano es equivalente a un dólar norteamericano. El mercado de los seguros de propiedades en Cuba en el 2013 era de 31.92 USD/cápita, comparado con 496.77 para Puerto Rico, 107.10 para Jamaica y 302.68 para Trinidad Tobago. El promedio por supuesto no muestra la distribución de la riqueza asegurada, la cual está casi exclusivamente en manos de compañías extranjeras que operan en conjunto con las pocas compañías mercantiles cubanas que existen.
El organigrama muestra la estructura del Grupo Caudal, único autorizado para ofrecer seguros e interesado fundamentalmente a prestar servicio a las empresas que recaudan divisas o personas que tienen sus ingresos en divisas. 
Después de las nacionalizaciones de las compañías de seguros en el 1964, el estado cubano ha incumplido con sus obligaciones de crear mecanismos que permitan a los ciudadanos asegurar y recuperar sus propiedades. Como vemos en las imágenes de la prensa, el estado no suministra los materiales y capital humano indispensables para la recuperación de propiedades e infraestructuras.
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